СОДЕРЖАНИЕ ФЛАВОНОИДОВ В ПРЕДСТАВИТЕЛЯХ РОДА ARTEMISIA L. ИЗ ПРИРОДНЫХ ПОПУЛЯЦИЙ СИБИРИ Т.М. Шалдаева, Г.И. Высочина Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101, Новосибирск (Россия)
Проведено сравнительное изучение содержания флавоноидов в цветках и листьях растений из рода Artemisia L., произрастающих в Новосибирской и Омской областях, в Республиках Алтай и Хакасия. Выявлены виды, наиболее перспективные по содержанию флавоноидов.
Введение
Лекарственные препараты из растений на основе биологически активных веществ обладают широким спектром действия и представляют большую ценность в терапии многих заболеваний [1]. Однако использование дикорастущего сырья осложняется в связи с сокращением или полным исчезновением популяций ценных видов лекарственных растений, что заставляет решать эту проблему посредством расширения списка применяемых видов или создания плантаций.
Среди растений, используемых медициной, большой популярностью пользуются повсеместно встречающиеся сорные и рудеральные растения. Большинство сорных растений поражает своей выносливостью и высокой репродуктивной активностью, выражающейся не только в обилии семенного материала, но и в способности семян длительное время сохранять всхожесть. Кроме того, они обладают аллелопатическими свойствами, взаимодействуя с другими растениями посредством выделения биологически активных веществ, часто подавляя другие виды и легко внедряясь в сообщества культурных растений. Такие растения способны производить определенный физиологический эффект и проявлять лечебное действие на организм человека.
Особым вниманием исследователей пользуются растения, содержащие флавоноиды, вследствие их ценности для медицины как источников лекарственных препаратов широкого спектра действия. Это противовоспалительные, капилляроукрепляющие, желчегонные, противолучевые, противоопухолевые, иммуномодулирующие и иные лечебные средства [2-6]. В последние годы особое внимание обращают на антиоксидантное действие флавоноидов, на их способность купировать свободные радикалы и выводить их из организма [7-8].
Виды рода Artemisia L. - полынь (сем. Asteraceae) - в большинстве своем относятся к категории сорных растений, вследствие чего неприхотливы и широко распространены на территории Сибири. Большое разнообразие биологически активных веществ, содержащихся в полынях, обусловливает возможности их использования в медицине в качестве источников капилляроукрепляющих, противовоспалительных, желчегонных, противоопухолевых, антиоксидантных и иных лекарственных средств [9-10]. Химический состав полыней чрезвычайно разнообразен. Они содержат флавоноиды, кумарины, сесквитерпеновые лактоны, каротиноиды, витамин С и значительное количество эфирных масел. Наличие последних является характерным признаком рода. По мнению многих исследователей, именно флавоноиды, наряду с терпеноидами, ответственны за лечебные свойства держатся флавоноиды - кемпферол, кверцетин, лютеолин, рутин, изорамнетин. A. campestris содержит
надземной части A. santolinifolia, A. vulgaris, A. gmelinii, A. laciniata, A. scoparia, A. frigida и др. coнарингенин и гиспидулин [15]. A. frigida может быть источником трицина и метилового эфира кверцетагетина [16]. Надземная часть и корневище многих видов – A. pontica, A. latifolia, A. sieversiana, A. nitrosa и др. содержат кумарины [17-20]. Фенолкарбоновые кислоты обнаружили в надземной части A. scoparia, A. macrantha, A.abrotanum, A. schrenciniana, A. absinthium [21-24].
Цель нашего исследования - сравнительное изучение видов рода Artemisia, произрастающих в природных популяциях Сибири в пределах Новосибирской и Омской областей, Республик Алтай и Хакасия, как потенциальных источников флавоноидов и выделение из них наиболее перспективных.
Экспериментальная часть
В настоящей работе приведены результаты скрининга на содержание флавоноидов (флавонолов) некоторых видов рода Artemisia из трех подродов - Artemisia, Dracunculus, Seriphidium. Определено общее содержание флавоноидов в листьях и цветках растений. Время сбора растений - конец июля - август 1994-1997 гг. (фаза массового цветения).
Для количественного определения флавоноловых гликозидов использовали хроматоспектрофотометрический метод, основанный на предварительном разделении веществ двухмерной хроматографией на бумаге с последующим спектрофотометрированием элюатов [25].
Точную навеску воздушно-сухого сырья (0,1-0,5 г), измельченного до размера частиц 1 мм, помещали в колбу емкостью 100 мл, заливали 30 мл 40% этилового спирта и кипятили на водяной бане с обратным холодильником 30 мин. Экстракт фильтровали. Повторную экстракцию проводили 20 мл этилового спирта в течение 15 мин. После фильтрации остаток в колбе и на фильтре промывали 5 мл спирта. При соблюдении указанных условий происходит практически исчерпывающая экстракция флавоноидов. Объединенный фильтрат сгущали в фарфоровых чашечках в вытяжном шкафу или в ротационном испарителе до 2-3 мл (точный объем). Полученные экстракты исследовали методом хроматографии на бумаге марки Filtrak №15 в системах растворителей: I направление - изопропиловый спирт - муравьиная кислота - вода (2 : 5 : 5), II направление - н-бутиловый спирт - уксусная кислота - вода (40 : 12 : 28). На один лист хроматографической бумаги наносили 0,10-0,15 мл экстракта в зависимости от навески сырья и количества экстракта. Каждую пробу анализировали в трех повторностях. Одну хроматограмму проявляли парами аммиака и 5% спиртовым раствором хлористого алюминия, две другие использовали для количественного определения флавоноидов. По проявленной хроматограмме уточняли расположение пятен. Каждое обнаруженное на хроматограмме пятно флавоноида вырезали, измельчали, заполняли бумажной стружкой стеклянные колонки диаметром в верхней части 6 мм, в нижней — 1 мм и высотой 60-70 мм. Элюировали флавоноиды 40% этиловым спиртом порциями по 0,5 мл до получения объема элюата не менее 3 мл. При описанном динамическом способе элюции наблюдается достаточно полная десорбция флавоноидов с бумаги. Оптическую плотность элюатов определяли на спектрофотометре СФ-26 при длине волны 360 нм, так как содержащиеся в исследуемых видах флавоноиды имеют максимумы поглощения в длинноволновой области УФ-спектра 355-365 нм. В качестве контроля использовали 40% этиловый спирт.
Расчет количества флавоноидов (в % от массы воздушно-сухого сырья) проводили по формуле:
X = D х V1 х V2 х 100 / M х V3 х 1000,
где D - содержание флавоноида в 1 мл испытуемого раствора, найденное по калибровочному графику, построенному по рутину (мкг); V1 - объем экстракта (мл); V2 - объем элюата (мл); V3 - объем экстракта, нанесённый на хроматограмму (мл); М - масса воздушносухого сырья (г);
Для построения калибровочного графика использовали растворы рутина в 40% этиловом спирте (концентрация 1 мг/мл), которые подвергали хроматографированию и элюции при условиях, описанных выше для разделения комплекса флавоноидов в исследуемых экстрактах. Общее содержание флавоноидов вычисляли суммированием количества индивидуальных компонентов флавоноидного комплекса образца. Относительная ошибка использованной нами методики ±1,39% [25].
Обсуждение результатов
В таблице представлены результаты исследования содержания флавоноидов в дикорастущих растениях рода Artemisia.
Исследовано 172 образца листьев и цветков полыни из трех подродов. В подроде Artemisia исследовано 15 видов. Наибольшее количество флавоноидов в цветках A pontica - 7,5% и A vulgaris - 5,0% . Более 3,5% содержится в цветках A macrantha, A. gmelinii, A. laciniata, A. Latifolia; от 2,0 до 3,0% - в цветках A. austriaca, A. sericea, A. armeniaca, A. rupestris, A.abrotanum, A. santolinifolia. Наименьшее количество флавоноидов в цветках отмечено у A. absinthium. В листьях более 3,5% флавоноидов -у A. pontica, от 2,0 до 1,5% – у A. vulgaris, A. macrantha, A. gmelinii, A. laciniata, A. latifolia, A. rupestris, A. absinthium. Размах варьирования содержания флавоноидов по органам в подроде Artemisia составляет: 1,0-7,5% - в репродуктивных органах и от 0,2 до 3,8% - в листьях.
Содержание флавоноидов представителей рода Artemisia L. (подродArtemisia) из природных популяциях Сибири (в % от массы воздушносухого сырья)
Вид Место и дата сбора Флавоноиды
цветки листья
Artemisia vulgari s 15.08.95
Новосибирская область, Искитимский р-н, с. Александровка, березовый колок, 2,8 2,1
г. Бердск, с. Маяк, опушка леса, 12.08.95 2,8 2,0
Окр. п. Новый, обочина дороги, 29.06.95 5,0 1,9
Советский р-н, Академгородок, овраг, 14.08.95 2,4 2,0
Здвинский р-н, с. Цветники, возле леса, 28.07.94 3,2 1,5
Карасукский р-н, окр. с. Хорошее, обочина у березового леса, 30.08.94 3,7 0,9
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, опушка березового 2,7 1,5 леса, 22.07.94
Республика Алтай, Онгудайский р-н, окр. д. Хабаровка, пойма р. Урсул, остепненный 1,5 1,0 луг, 15.08.94
Шебалинский р-н, с. Черга, рудеральное, у дороги, 20.08.95 2,6 1,9
Республика Хакасия, Ширинский р-н, лесной луг, 20.08.94 3,2 2,0
A. macrantha Новосибирская область, Искитимский р-н, окр. с. Калиновка, поляна, 18.07.97 4,2 1,5
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, опушка березового 3,4 2,1
леса, 22.07.94
A. gmelinii Новосибирская область, Советский р-н, окр. ЦСБС СО РАН, поляна, 14.08.95 3,7 1,7
Новосибирская область, Искитимский р-н, с. Морозово, поляна, 20.07.94 2,0 1,6
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, солонцеватая степь, 2,8 1,2
18.07.95
Черлакский р-н, с. Михайловка, опушка березового леса, 12.08.96 2,7 1,0
A. abrotanum Новосибирская область, Баганский р-н, окр. с. Ивановка, березовый колок, поляна, 21.07.97 2,8 1,2
A. Новосибирская область, Маслянинский р-н, берег реки, склон, 12.07.96 2,3 1,0
A. pontica Новосибирская область, Болотнинский р-н, окр. с. Варламово, возле леса, 12.08.96 1,6 1,2
Баганский р-н, окр. с. Ивановка, березовый колок, поляна, 21.07.97 7,5 3,8
Чановский р-н, с. Чаны, разнотравно-злаковый луг, 30.07.95 4,5 3,8
Чановский р-н, недалеко от озера, поляна, 7.08.97 3,7 1,6
Черепановский р-н, окр. с. Посевная, опушка леса, 13.08.96 2,5 1,0
Усть-Тарский р-н, окр. с. Новоникольское, опушка леса, 12.08.96 2,0 1,7
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, солонцеватая степь, 2,5 1,1 22.07.94
Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, опушка березового леса, 22.07.94 1,7 1,5
A. armeniaca Новосибирская область, Купинский р-н, окр. с. Медяково, лесостепь, 8.07.95 2,3 1,3
Омская область, окр. г. Омска, опушка березового колка, 8.08.97 2,3 1,0
A. laciniata Новосибирская область, Барабинский р-н, окр. с. Шубино, колок леса, 17.07.96 2,5 1,1
Усть-Тарский р-н, с. Бланка, возле дороги, 16.08.95 3,7 1,4
Омская область, Тюкалинский р-н, с. Старый Конкуль, солонцеватый луг, 16.07.95 3,2 2,5
A. latifolia Республика Хакасия, Ширинский р-н, Кузнецкий Алатау, долина р. Белый Июс, юж-ный остепненный склон, 23.08.94 3,7 2,7
A. frigida Новосибирская область, Тогучинский р-н, окр. с. Златоуст, поляна возле леса, 7.08.96 1,5 0,9
Омская область, окр. г. Омска, степной участок на склоне лога, 19.07.94 2,0 0,8
A. austriaca Новосибирская область, Здвинский р-н, окр. с. Цветники, поляна, 15.08.96 3,1 1,4
Омская область, окр. г. Омска, остепненный луг, 8.08.97 2,1 1,7
Республика Хакасия, Ширинский р-н, Кузнецкий Алатау, южный степной склон, 3,1 1,9 23.08.94
A sericea Новосибирская область, Здвинский р-н, окр. с. Цветники, поляна, 15.08.96 3,3 1,2
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, березовый колок, 2,0 1,2 3.07.96
Республ. Хакасия, Ширинский р-н, долина реки Белый Июс, южный остепненный склон, 23.08.94
Новосибирская область Чановский р-н, окр. оз. Карачи, берег озера, 21.07.95 Барабинский р-н, окр. с. Новоспасск, поляна возле леса, 21.07.95 Усть-Тарский р-н, с. Бланка, возле дороги, 16.08.95
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, опушка березового леса, 23.07.96
Новосибирская область, Искитимский р-н, с. Морозово, р. Шадриха, березовый ко-лок, 24.07.95
Советский р-н, Академгородок, поляна, 25.07.95
Советский р-н, станция. Береговая, рудеральное, вдоль железнодорожного полотна, 31.07.95
Окр. п. Новый, поляна на берегу водохранилища, 13.08.95 Омская область, Одесский р-н, с. Желанное, у дороги, 22.07.94
Новосибирская область, Советский р-н, Академгородок, интродукционная популяция, 15.06.95
Советский р-н, станция Береговая, рудеральное, 8.08.95 Советский р-н, опушка леса, 25.07.95 Окр. п. Новый, березовый колок, 16.07.95 Здвинский р-н, с. Бережки, обочина поля, 28.07.94 Искитимский р-н, с. Тальменка, березовый колок, 31.07.95 Искитимский р-н, с. Калиновка, 18.07.95 Искитимский р-н, Старый Искитим, обочина поля, 15.08.95
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, у дороги, 23.07.96 Новосибирская область, Искитимский р-н, окр. с. Быстровка, берег реки, 16.07.95 Барабинский р-н, окр. с. Новоспасск, поляна у леса, 12.08.97 окр. п. Новый, поляна, 16.07.95
Омская область, окр. г. Омска, остепненный луг, 8.08.97
Новосибирская область, Советский р-н, ст. Береговая, рудеральное, вдоль железной дороги, 31.07.95
Советский р-н, окр. Академгородка, рудеральное, 25.07.95 Советский р-н, окр. ЦСБС СО РАН, берег р. Зырянки, 15.06.95 окр. п. Новый, район лагеря, поляна, 16.07.95 Искитимский р-н, окр. с. Старый Искитим, южный склон, 16.07.95 Искитимский р-н, окр. с. Морозово, обочина поля, 9.08.95 Здвинский р-н, окр. с. Здвинск, недалеко от дороги, 28.07.95
Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, остепненный луг, 8.08.97 Новосибирская область Усть-Тарский р-н, с. Богословка, поляна, 19.07.94 Здвинский р-н, окр. с. Здвинск, недалеко от дороги, 28.07.95 Искитимский р-н, окр. с. Улыбино, поляна, 18.07.96 Омская область, окр. г. Омска, остепненный луг, 23.07.94
Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, опушка березового леса, 23.07.96 Республика Хакасия, Ширинский р-н, Кузнецкий Алатау, окр. с. Малая Сыя, березо-во-лиственичный лес, скалы, 22.08.94
Новосибирская область, Искитимский р-н, окр. с. Тальменка, опушка леса, 15.07.96 Новосибирская область, Карасукский р-н, с. Хорошее, поле, 30.08.94 Советский р-н, окр. Академгородка, поляна, 14.08.95 Советский р-н, окр. Академгородка, опушка леса, 19.07.94
Омская область, Оконешниковский р-н, с. Крестики, солонцеватая степь, 29.07.94. Республика Алтай, Онгудайский р-н, окр. д. Хабаровка, пойма реки Урсул, остепнен-ный луг, 15.08.94.
Новосибирская область, Тогучинский р-н, окр. с. Лебедево, обочина склона, 16.07.96 Омская область, Оконешниковский р-н, окр. с. Оконешниково, солонцеватый луг, 23.07.97
Новосибирская область, Карасукский р-н, с. Хорошее, поле, 30.08.94 Здвинский р-н, с. Цветники, поляна, 28.07.95
В подроде Dracunculus исследовано пять видов. Наибольшее содержание флавоноидов обнаружено в цветках A. glauca - 5,7%, A. dracunculus - 5,0% и 4,1% у A. scoparia. Более 2,5% содержится у A. campestris и A. commutata. В листьях более 2,0% флавоноидов отмечено у A. glauca, A. dracunculus и
A. scoparia. Размах варьирования содержания флавоноидов по органам в подроде Dracunculus составляет: 0,9-5,7% - в репрордуктивных органах и 0,4-2,7% - в листьях.
В подроде Seriphidium исследовано два вида - A. nitrosa и A. schrenciniana. Cодержание флавоноидов в цветках составляет 1,5 и 2,0%, в листьях - 1,0 и 1,5% (соответственно).
При анализе систематической принадлежности перспективных по содержанию флавоноидов видов рода Artemisia выделяются подроды Artemisia и Dracunculus. Принципиальных отличий в содержании флавоноидных соединений у видов полыни в исследованных регионах нами не обнаружено, так как местообитания, которые осваивают виды полыни, практически одинаковы - это остепненные луга и склоны, лесные луга и опушки, рудеральные сообщества.
Выводы
1. В цветках всех изученных видов рода Artemisia содержание флавоноидов больше, чем в листьях.
2. Выявлены виды, представляющие интерес как наиболее перспективные с позиций возможного применения их в качестве источника флавоноидоносного сырья - A. glauca, A. dracunculus, A. scoparia, A. vulgaris, A. sericea, A. austriaca.
Список литературы
1. МинаеваВ.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск, 1991. 430 с.
2. Cook N.C., Samman S. Flavonoids - chemistry, metabolism, cardioprotective effects, and dietary sources // J. Nutrit. Boichem. 1996. V. 7, N2. Pp. 66-76.
3. Tijburg L.B.M., Mattern T., Folts J.D., Weisgerber U.M., Katan M.B. Tea flavonoids and cardiovascular diseases. A review // Crit. Rev. in Food Sci. Nutrit. 1997. V. 37, N8. Pp. 771-785.
4. Dicarlo G., Mascolo L., Izzo A. A., Capasso F. Flavonoids: old and new aspects of a class of natural therapeutic drugs // Life Sci. 1999. V. 65, N4. Pp. 337-353.
5. Hollman P.C.H., Feskens E.J.M., Katan M.B. The flavonoids in cardio-vascular disease and cancer prevention // Proceed. Soc. Exp. Biol. Med. 1999. V. 220, N4. Pp. 198-202.
6. Rice-Evans C.A., Miller N.J. Antioxidant activities of flavonoids as bioactive components of food // Biochem. Soc. Trans. 1996. V. 24, N3. Pp. 790-795.
7. Kaur C, Kapoor H.C. Antioxidant activity and total phenolic content of some Asian vegetables // Intern. Journ. Food Sci. and Techn. 2002. V. 37, N2. Pp. 153-161.
8. Максютина Н.П., Комиссаренко Н.И. и др. Растительные лекарственные средства. Киев, 1995. 280 с.
9. Куркина А.В., Супильников А.А. Поиск новых лекарственных препаратов в целях профилактики и лечения хирургической инфекции // Медицинские услуги и лекарства в Самаре: матер. конф. Самара. 2006. С. 24-29.
10. Горяев М.И., Базалицкая B.C., Поляков П.П. Химический состав полыней. Алма-Ата, 1962. 133 с.
11. Чумбалов Т.К., Фадеева О.В. Флавоноиды некоторых Польшей Казахстана // Прикладная и теоретическая химия. 1974. Вып. 5. С. 71-76.
12. Великанова В.П., Березовская Т.П., Вагина Н.В. Полифенолы Artemisia gmelinii // Успехи изучения лекарственных растений Сибири: матер. межвуз. науч. конф. Томск, 1973. С. 88.
13. Чемесова И.И., Букреева Т.В., Бойко Э.В. Фенольный состав Artemisia laciniata // Химия природных соединений. 1990. №1. С. 115-117.
14. Беленовская Л.М., Маркова Л.П., Капралова Т.П. Фенольные соединения Artemisia frigida // Химия природных соединений. 1980. №6. С. 334.
15. El-Ghazouly M.A., Omar A.A. Flavonoid constituents of Artemisia campestris // Fitoterapia. 1984. Vol. 55, N2. Pp. 115-116.
16. Маркова Л.П., Назаренко М.В., Чемесова П.П. О практической ценности полыни Сиверса из Киргизии // Рациональное использование растительных ресурсов Казахстана. Алма-Ата, 1986. С. 113-114.
17. Вечер А.С., Василькевич СИ., Хазаявич А.И. Флавоноидные соединения водно-спиртовых экстрактов видов Artemisia L. // Известия АН БССР. Серия биологических наук. 1985. №5. С. 32-35.
18. Усынина Р.В., Березовская Т.П., Дудко В.В. К фармакогностическому исследованию полыни холодной // Тезисы докладов научной конференции фармацевтов Урала и Сибири. Тюмень, 1974. №1. С. 52-53.
19. Березовская Т.П., Дудко В.В., Усынина Р.В., Уранова Р.П., Серых Е.А. Химический состав некоторых видов полыней Сибири // Актуальные проблемы изучения эфиромасличных растений и эфирных масел. Кишинев, 1970. 132 с.
20. Адекенов СМ., Мухаметжанов М.Н., Куприянов А.Н., Айтуганов К.А. Лактоны из Artemisia sericea // Химия природных соединений. 1980. №3. С. 421–422.
21. ПавелковскаяГ.П Исследование флавоноидов у некоторых видов полыней: автореф. дис. … канд. биол. наук. Алма-Ата, 1968. 22 с.
22. Ряховская Т.В. Содержание флавоноидов у некоторых видов полыней подрода Dracunculus (Bess) Rudb: авто-реф. дис. …канд. биол. наук. Алма-Ата, 1973. 21с.
23. Маркова Л.П., Беленовская Л.М., Надеждина Т.П., Синицкий B.C., Тумбаа X., Лига У, Галл Ж., Фокина Г.А., ГЦелокова А.А. Обследование растений флоры МНР на содержание биологически активных веществ // Структура и динамика основных экосистем МНР. Л., 1976. С. 57-189.
24. Алкжина Л.С. Флавоноидноносные и танидоносные растения Казахстана. Алма-Ата, 1977. 152 с.
25. Высочина Г.И., Кулытина Т.Г., Березовская Т.П. Содержание флавоноидов в некоторых видах рода Polygonum L. секнииPersicaria (Mill.) DC. флоры Сибири // Растительные ресурсы. 1987. Т. 23, вып. 2. С. 229-234.
Schaldaeva T.M. , Vysochina G.I. FLAVONOID CONTENT IN REPRESENTATIVES OF THE GENUS ARTEMISIA L. FROM NATURAL POPULATIONS OF SIBERIA
Central siberian botanical garden, Zolotodolinskaya st., 101, Novosibirsk, 630090 (Russia)
Comparative study of the flavonoid content in flowers and leaves of plants genus Artemisia L., growing in Novosibirsk and Omsk regions, in Republics Altai and Khakassia, was carried out. The most perspective species on the content of flavonoids are revealed.
Keywords: flavonoids, the genus Artemisia L., Siberia.
References
1. Minaeva V.G. Lekarstvennye rasteniia Sibiri. [Medicinal plants of Siberia]. Novosibirsk, 1991. 430 p. (in Russ.).
2. Cook N.C., Samman S. J. Nutrit. Boichem., 1996, vol. 7, no. 2, pp. 66-76.
3. Tijburg L.B.M., Mattern T., Folts J.D., Weisgerber U.M., Katan M.B. Crit. Rev. in Food Sci. Nutrit., 1997, vol. 37, no. 8, pp. 771-785.
4. Dicarlo G., Mascolo L., Izzo A. A., Capasso F. Life Sci., 1999, vol. 65, no. 4, pp. 337-353.
5. Hollman P.C.H., Feskens E.J.M., Katan M.B. Proceed. Soc. Exp. Biol. Med., 1999, vol. 220, no. 4, pp. 198-202.
6. Rice-Evans S.A., Miller N.J. Biochem. Soc. Trans., 1996, vol. 24, no. 3, pp. 790-795.
7. Kaur C, Kapoor H.C. Intern. Journ. Food Sci. and Techn., 2002, vol. 37, no. 2, pp. 153-161.
8. Maksiutina N.P., Komissarenko N.I. et al. Rastitel'nye lekarstvennye sredstva. [Herbal Remedies]. Kиев, 1995, 280 p.
9. Kurkina A.V., Supil'nikov A.A. Meditsinskie uslugi i lekarstva v Samare: mater. konf. [Medical services and drugs in Samara: proc. sci. conf]. Samara, 2006, pp. 24-29. (in Russ.).
10. Goriaev M.I., Bazalitskaia V.S., Poliakov P.P. Khimicheskii sostav polynei. [The chemical composition of Artemisia]. Alma-Ata, 1962, 133 p. (in Russ.).
11. Chumbalov T.K., Fadeeva O.V. Prikladnaia i teoreticheskaia khimiia, 1974, no. 5, pp. 71-76.
12. Velikanova V.I., Berezovskaia T.P., Vagina N.V. Uspekhi izucheniia lekarstvennykh rastenii Sibiri: mater. mezhvuz. nauchn. konf. [Successes study of medicinal plants in Siberia: proc. Sci. conf]. Tomsk, 1973, pp. 88. (in Russ.).
13. Chemesova I.I., Bukreeva T.V., Boiko E.V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1990, no. 1, pp. 115-117. (in Russ.).
14. Belenovskaia L.M., Markova L.P., Kapralova T.I. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1980, no. 6, pp. 334. (in Russ.).
15. El-Ghazouly M.A., Omar A.A. Fitoterapia, 1984, vol. 55, no. 2, pp. 115-116. (in Russ.).
16. Markova L.P., Nazarenko M.V., Chemesova I.I. Ratsional'noe ispol'zovanie rastitel'nykh resursov Kazakhstana. [Sustainable use of plant resources in Kazakhstan]. 1986, Alma-Ata, pp. 113-114. (in Russ.).
17. Vecher A.S., Vasil'kevich S.I., Khazaiavich A.I. Izvestiia AN BSSR. Seriia biologicheskikh nauk, 1985, no. 5, pp. 32-35. (in Russ.).
18. Usynina R.V., Berezovskaia T.P., Dudko V.V. Tezisy dokladov nauchnoi konferentsii farmatsevtov Urala i Sibiri. [Abstracts of scientific conference pharmacists Urals and Siberia]. Tiumen', 1974, no. 1, pp. 52-53. (in Russ.).
19. Berezovskaia T.P., Dudko V.V., Usynina R.V., Uranova R.P., Serykh E.A. Aktual'nye problemy izucheniia efiromaslichnykh rastenii i efirnykh masel. [Actual problems of studying aromatic plants and essential oils]. Kishinev, 1970, 132 p. (in Russ.).
20. Adekenov S.M., Mukhametzhanov M.N., Kupriianov A.N., Aituganov K.A. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1980, no. 3, pp. 421–422. (in Russ.).
21. Pavelkovskaia G.P. Issledovanie flavonoidov u nekotorykh vidov polynei: avtoref. dis. …kand. biol. nauk. [Study of flavonoids in some species of Artemisia: abstract of Ph.D. in Biology thesis]. Alma-Ata. 1968. 22 p. (in Russ.).
22. Riakhovskaia T.V. Soderzhanie flavonoidov u nekotorykh vidov polynei podroda Dracunculus (Bess) Rudb: avtoref. dis. …kand. biol. nauk. [Flavonoid content of some species of the subgenus Artemisia Dracunculus (Bess) Rudb: abstract of Ph.D. in Biology thesis]. Alma-Ata, 1973, 21 p. (in Russ.).
23. Markova L.P., Belenovskaia L.M., Nadezhdina T.P., Sinitskii V.S., Tumbaa Kh., Liga U., Gall Zh., Fokina G.A., Shchelokova A.A. Struktura i dinamika osnovnykh ekosistem MNR. [Structure and dynamics of the main ecosystems of the MPR]. Leningrad, 1976, pp. 57-189. (in Russ.).
24. Aliukina L.S. Flavonoidnonosnye i tanidonosnye rasteniia Kazakhstana. [Flavonoid and tannin-containing plants in Kazakhstan]. Alma-Ata, 1977. 152 p. (in Russ.).
25. Vysochina G.I., Kul'pina T.G., Berezovskaia T.P. Rastitel'nye resursy, 1987, vol. 23, no. 2, pp. 229-234. (in Russ.).
